Тео Уолкотт родился в Стэнморе, северо-западной части Лондона. Тео увлекся футболом достаточно поздно для английского мальчишки, в десять лет. Однако его несомненный футбольный талант позволил ему легко попасть в местную футбольную команду "Ньюбери", расположенную неподалеку от дома. Вскоре Тео перешел в "Свиндон Таун".

 В составе «Ньюбери» Уолкотт выиграл Кубок Лиги Питера Хаусмана, в финале одолев «Доун Гранж Альбион» со счетом 4:2.

Всего за свой первый и единственный сезон за «Ньюбери» Тео наколотил более ста голов, по окончанию которого перешел в клуб «Суиндон Таун», а уже потом перебрался в «Саутгемптон».

20 января 2006 года, в одночасье 16-летний паренек Тео Уолкотт приобрел мировую известность. Юный форвард "Саутгемптона" был продан лондонскому "Арсеналу" за 12 миллионов фунтов стерлингов, став, таким образом, самым дорогим 16-летним футболистом в истории.

В резерве «Арсенала» Тео дебютировал 7 февраля 2006 в матче против «Портсмута» и в этом же матче забил гол. 17 марта 2006 подписал уже профессиональный контракт с зарплатой 1 млн. фунтов в год до 2008 года.

19 августа 2006 дебютировал в премьер-лиге, в первой игре сезона (вышел на 73 минуте, впоследствии отдал голевой пас, который позволил уйти от поражения). 23 августа 2006 стал самым молодым игроком «Арсенала» когда-либо игравшем в Европе, выйдя в матче против «Динамо» из Загреба. Первый гол за основную команду Тео забил 25 февраля в финале Кубка Лиги в ворота «Челси». В 2006 году неожиданно для всех попал в заявку сборной Англии на чемпионат мира в Германии, правда там так и не сыграл ни в одном матче.

 23 февраля 2008 года в выездном матче против «Бирмингема» Тео забил свой первый гол в премьер-лиге и сделал свой первый дубль. Два мяча Уолкотта принесли «Арсеналу» ничью – 2:2. 26 марта 2008 был вызван Фабио Капелло на товарищеский матч против сборной Франции, но на поле не появился.

Главными футбольными качествами Тео, без сомнения, являются скорость и удар с правой ноги. Он любит и умеет играть на скорости, показывая при этом отличный дриблинг. Сейчас многие специалисты прочат юному форварду большое будущее и всерьез называют его лучшим молодым английским футболистом.